Asymmetric catalysis in the undergraduate organic laboratory: preparation of a chiral aldol from ordinary reagents

Cet article décrit une expérience de synthèse asymétrique réalisable en quatre heures par des étudiants débutants ou peu expérimentés. La (R)-(+)-4-hydroxy-5-méthylhexan-2-one est préparée par une réaction d’aldolisation catalysée par la L-proline, avec une très bonne pureté optique et un rendement acceptable. Les réactifs sont très bon marché et les techniques de chimie organique mises en œuvre très courantes. Une présentation de la synthèse asymétrique et ses applications actuelles dans la réaction d’aldolisation sont aussi développées.