Chemical complexity and molecular topology: the DARC concepts and applications

Nous sommes heureux de livrer aux lecteurs l’essentiel d’un article de Jacques-Émile Dubois paru fin 2004, quelques mois avant son décès, dans Proceedings of the 2002 Conference on the History and Heritage of Scientific and Technological Information Systems, Ed. The Chemical Heritage Foundation and ASIST, 2004, p.~149. Nous remercions les éditeurs -~Chemical Heritage Foundation~- qui nous ont permis cette adaptation.

Dans les années~50, il a été observé que la position relative des atomes de carbone situés dans l’environnement immédiat de la fonction carbonyle des cétones contribuait à modifier les propriétés de ces molécules. Ceci a conduit à représenter les cétones aliphatiques par un code topologique. Cette représentation a été ensuite généralisée en créant un nouveau système de nomenclature~: le code topologique DARC (Documentation et Automatisation des Recherches de Corrélations), applicable à toute la chimie organique. Cette représentation originale repose sur l’appréhension du graphe associé à la molécule comme une succession d’environnements limités ordonnés. L’épopée et les atouts du DARC dans la constitution et la gestion d’importantes bases de données «online» sont analysés dans le contexte d’une informatique chimique alors en pleine évolution (1970, 1985, 1990). Des exemples physico-chimiques concrets illustrent l’apport de la topologie, et montrent comment la théorie de l’information permet de traiter avec précision des ensembles de données complexes, dans de vastes domaines de connaissance.

Article en anglais. Paper in English.