Mécanisme et stéréochimie de la substitution électrophile bimoléculaire sur carbone saturé

En 1960, l’étude de la stœchiométrie de l’halogénodémétallation de tétraalkylétains, en se focalisant sur l’atome de carbone R qui subit la réaction, montre qu’elle consiste en la substitution du groupe électrophile R₃Sn(⁺) par l’électrophile X(⁺). Cette récation peut donc être considérée comme une substitution électrophile sur carbone saturé.
Si on focalise maintenant son attention sur l’atome d’étain qui subit la réaction, on la décrira comme une substitution nucléophile sur étain, car on remplace le groupe nucléophile R(^–) par le groupe nucléophile X(^–).