F. Gagosz, 28 ans, a obtenu son diplôme d’Ingénieur Chimiste à Strasbourg en 1997. La même année, il a effectué son stage de DEA à Strasbourg chez Charles Mioskowski (Synthèse d’analogues fluorés non-hydrolysables de triphosphates. Application au design de nouvelles prodrogues). Il a rejoint ensuite l’équipe de Samir ZARD pour effectuer sa thèse qui porte sur «Étude de nouvelles réactions radicalaires. Application à la synthèse d’alcaloïdes et de composés phosphorés et fluorés».

Cette thèse a été réalisée en partie à l’ICSN à Gif et en partie à l’Ecole Polytechnique et comporte trois parties. Le fil conducteur de cette thèse est la chimie radicalaire des dithiocarbonates.

• La première partie concerne de nouvelles applications de la chimie radicalaire des xanthates pour introduire divers groupements rencontrés dans des molécules bioactives (groupements méthylène bisphosphonate, trifluoroéthylamine, azole).
• La deuxième partie concerne la chimie des radicaux azotés (radicaux iminyles et radicaux amidyles). F. Gagosz a particulièrement développé des méthodes de production de ces radicaux par la chimie des xanthates qui lui permettent de s’affranchir de la chimie de l’étain.
• La troisième partie consiste en une application de la chimie des radicaux amidyles à la synthèse totale de la 13-Désoxyserratine (alcaloïde tétracyclique possédant 4 centres asymétriques). Cette synthèse est achevée en 10 étapes avec un rendement global de 12%. Les deux étapes clé sont la formation du bicycle CD par une réaction de Pauson-Khand et la formation du bicycle AB par une cascade radicalaire. En conclusion de ce chapitre, on trouve également une tentative d’introduction de l’hydroxyle en position 13 pour la synthèse de la Serratine.

Cette thèse a déjà conduit à 5 communications (2 Synlett, 2 Org. Lett., 1 Angew. Chem. I.E.E.) et 1 brevet (synthèse de composés a-perfluoroalkylamines). Actuellement, F. Gagosz est en stage post-doctoral à University College of London chez le Pr W. Motherwell.