Des rubans aromatiques aux anneaux de Möbius par l’approche de Perkin

Une nouvelle stratégie pour la synthèse de grands composés aromatiques polycycliques a récemment été développée. Elle fait intervenir une variante de la réaction de Perkin dont le rôle est d’assembler des briques élémentaires, des acides aryle-glyoxyliques et des acides aryle-acétiques, en précurseurs flexibles conjugués et substitués par des fonctions carboxyliques. L’étape finale de rigidification, en formant les liaisons C-C manquantes, aboutit alors à des composés aromatiques polycycliques entièrement ou partiellement condensés. La méthode est maintenant au point avec un grand nombre de briques élémentaires accessibles, des techniques de protection des fonctions réactives et plusieurs exemples de composés finaux de structures très diverses : rubans plans, hélicènes, macrocycles.