En route vers de nouveaux médicaments auto-organisés dans l'eau : une chimie « à façon » des tensioactifs dérivés de sucres

Les tensioactifs sont les composés clés des systèmes moléculaires organisés et il est primordial d’utiliser le tensioactif adapté à la fonction recherchée. Cette conception finalisée des molécules tensioactives est rendue efficace par la mise au point de méthodes de synthèse modulaire qui permettent de construire un grand nombre de molécules amphiphiles de structures variables.

Dans ce contexte, les tensioactifs dont les têtes polaires sont dérivées de sucres ont une place tout à fait privilégiée. En effet, les têtes polaires monoou polyholosides jouent un rôle beaucoup plus important que celui d’apporter l’hydrosolubilité à l’ensemble amphiphile qu’elles constituent en apportant aussi un caractère biocompatible, ou même bioactif. Généralement, la synthèse de ces composés est rendue difficile car elle nécessite une protection préalable des fonctions hydroxyles des sucres utilisés.

En utilisant les sucres naturels réducteurs –~glucose, lactose ou rhamnose~–, nous les avons fixés de manière originale, par des méthodes sans protection préalable ni déprotection, sur des ensembles hydrophobes pour en faire les têtes polaires constitutives de nouveaux tensioactifs. La structure chimique de ces derniers va déterminer les processus d’auto-organisation et donc cibler les applications biologiques recherchées. Ainsi, associée à ces diverses têtes polaires, la partie hydrophobe peut être modulée conjointement et conduire alors à des tensioactifs non ioniques ou catanioniques, monocaténaires, bolaformes et bicaténaires, dont l’auto-organisation micellaire, vésiculaire, filamentaire… préfigure l’application recherchée~: formulation bioactive, médicament, etc.

Remarque : dans notre version papier, ce dossier est placé au centre de la revue, dans une pagination autonome, sous forme d’un cahier détachable.