Fiche n° 92 : Les liaisons C(sp3)-H : les défis de leur fonctionnalisation sélective en synthèse organique

Les premiers cours de chimie à l’université nous enseignent qu’une réaction de synthèse organique repose sur le concept de transformations de groupe-ments fonctionnels pour la création de toutes sortes de liaisons (carbone-carbone ou carbone-hétéroatome). Dans cette logique, les réactions peuvent être classées selon qu’elles s’opèrent à partir d’alcènes, d’alcools, de dérivés carbonylés ou de composés halogénés, pour ne citer que quelques-unes des fonctions principales. En comparaison, la liaison C–H [1], réputée inerte notamment en raison de sa forte énergie de dissociation de l’ordre de 400-420 kJ.mol-1, constitue le parent pauvre, relégué au rôle de figurant dans le squelette des molécules organiques. Ceci est d’autant plus vrai pour les alcanes dont les liaisons C–H sont dénuées de caractère électrophile ou nucléophile.