A supramolecular variant of the Suzuki-Miyaura reaction

La réaction de Suzuki-Miyaura permet de synthétiser des composés biaryliques par couplage d’un halogénure d’aryle et d’un acide phénylboronique en présence d’un complexe de palladium. Plusieurs catégories de phosphines se sont avérées très efficaces pour cette réaction, dont les calixarénylphosphines, une classe de ligands construits sur une entité réceptrice de forme conique.

Les très bonnes performances de ces dernières (fréquences de rotation allant jusqu’à 321~000 mol(ArBr).mol(Pd)^–1.h^-1) sont vraisemblablement liées à leur capacité à stabiliser des intermédiaires du type PdL(η⁶-ArX) formés par suite d’interactions supramoléculaires entre la partie réceptrice du calix4arène et le substrat ArX.