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L'apport de la chimie des sucres à la stéréochimie contemporaine, de 1939 à nos jours

Article paru dans l'Actualité Chimique N°233 - mars 2000
Rédigé par David Serge

Sans doute, jusqu’à une date récente, beaucoup de chimistes ont jugé que la chimie des sucres ne pouvait rien leur apporter : tous les carbones sont fonctionnalisés, la solubilité dans l’eau contraint à des protocoles expérimentaux inhabituels, la nomenclature paraît rébarbative (alors qu’elle est admirablement adaptée à ces molécules riches en centres chiraux).
Il y a donc un fossé, que l’on cherche d’autant moins à franchir que l’enseignement universitaire a donné l’impression qu’Émile Fisher a tout dit il y a plus de cent ans, et fermé la porte derrière lui. Nous allons voir ici que, bien au contraire, les progrès ultérieurs ont introduit des nouveautés très importantes en stéréochimie générale.

Les bases de l’analyse conformationnelle avaient déjà été formulées par les chimistes de l’hydrate de carbone en 1949. Les approches expérimentales pour déterminer la relation des constantes de couplage vicinal à la conformation, commencées en 1957, se poursuivent aujourd’hui . L’« effet anomérique », d’abord observé sur les sucres, est en fait une propriété conformationnelle générale. La première structure hélicoïdale décrite fut celle de la cellulose, en 1937, mais beaucoup d’autres ont été découvertes depuis.

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