Chiroptical properties of enantiopure water-soluble cryptophanes

Les cryptophanes sont des molécules cages capables de piéger des espèces invitées de différentes natures (halogénométhanes, xénon, cations) dans leur cavité.

Les auteurs de cet article se sont intéressés aux propriétés d’encapsulation présentées par des cryptophanes hydrosolubles optiquement actifs. La chiralité de ces systèmes a été utilisée pour étudier leurs propriétés de complexation au moyen de techniques chiroptiques : polarimétrie, dichroïsme circulaire électronique (ECD) et dichroïsme circulaire vibrationnel (VCD), cette dernière technique étant associée à des calculs de chimie théorique. Les effets de différents paramètres, tels que le pH de la solution et la nature des contre-ions, sur la complexation de molécules invitées ont été analysés.

Les modifications conformationnelles induites sur les cryptophanes lors de l’encapsulation ont pu être déterminées par spectroscopies ECD et VCD. De plus, les propriétés d’énantiodiscrimination des cryptophanes hydrosolubles vis-à-vis de petites molécules chirales (époxides) ont également été mises en évidence. Enfin, les auteurs ont montré que certains cryptophanes hydrosolubles présentent une affinité exceptionnelle vis-à-vis du césium en solution.

Aude Bouchet a reçu le prix de thèse 2012 de la division Chimie physique.