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Réactions à économie d'atome : cycloisomérisations d'alcynes catalysées par des métaux de transition

Article paru dans l'Actualité Chimique N°311 - août-septembre 2007
Rédigé par Michelet Véronique

Cet article décrit quelques exemples récents issus des réactions de cycloisomérisation des alcynes. Les versions intramoléculaires d’addition de nucléophiles oxygénés sur des alcynes sont présentées.

Selon le métal et les conditions réactionnelles, les processus de cyclisation sont de type endo ou exo et permettent d’accéder à des structures cycliques de type cétals ou lactones fonctionnalisés. L’utilisation de métaux comme l’iridium ou l’or a permis de mettre en évidence de nouvelles sélectivités et réactivités des alcynes, conduisant ainsi à des précurseurs de produits naturels ou d’intérêt biologique. L’addition de nucléophiles carbonés a également été largement étudiée. Dans le cas des énynes, l’utilisation récente des complexes de platine et d’or a permis de découvrir de nouveaux réarrangements et réactions en tandem à économie d’atome.

Véronique Michelet a reçu pour ses travaux la Médaille de bronze du CNRS en 2006.

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