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Vers la synthèse d'un antibiotique peptidophosphorylé, l'Alafosfaline: synthèse et caractérisation d'un peptide modifié incorporant un motif phosphoré C-terminal

Article paru dans l'Actualité Chimique N°250 - octobre 2001
Rédigé par Coutrot Philippe

Dans le présent article, nous décrivons la synthèse des formes N- et O- protégées de l’Alafosfaline. À partir de l’acide 2-dialkylphosphonopropanoïque et par une voie réactionnelle très efficace présentant un bon rendement, il a été obtenu le C-phosphonopeptide attendu. Des analyses menées sur les produits intermédiaires et les adduits ont nécessité le recours à des techniques telles que l’analyse infrarouge et les diverses spectroscopies RMN (1H, 13C ou 31P).

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