Vers la synthèse sélective sous activation micro-onde de quinoléines et phénanthrolines à partir d'un composé biosourcé: le glycérol
Article paru dans l'Actualité Chimique
N°390 - novembre 2014
Rédigé par Saggadi Hanen Luart Denis Polaert Isabelle Estel Lionel Len Christophe
Rédigé par Saggadi Hanen Luart Denis Polaert Isabelle Estel Lionel Len Christophe
Une réaction modifiée de Skraup par chimie verte respectueuse de l’environnement dans l’eau seule a été développée en utilisant le glycérol, comme substrat bon marché et abondant, dans des conditions d’irradiation micro-ondes. À partir de dérivés de l’aniline, divers quinoléines ont été obtenues avec des rendements de 10-66~%. L’utilisation de nitroaniline conduit aux phénanthrolines correspondantes avec des rendements respectifs de 15-52~%. De plus, la substitution de l’aniline par le nitrobenzène conduit à la 6-hydroxyquinoléine avec un rendement de 77~% via le réarrangement de Bamberger et la réaction de Skraup modifiée.
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