Synthetis of substituted stilbenes by aqueous Wittig reactions: experimental protocols resulting from student self-managed works followed by a teacher

Cet article présente des protocoles expérimentaux permettant d’illustrer la réaction de Wittig en milieu aqueux avec des réactifs peu volatils utilisables dans le cadre d’un lycée. Les synthèses nécessitent la préparation préalable d’un sel de phosphonium, qui réagit ensuite par réaction de Wittig avec des dérivés du benzaldéhyde en présence de soude. Après traitement et purification, les produits obtenus sont principalement caractérisés par spectroscopie de RMN~¹H, qui révèle que tous les alcènes isolés sont de configuration~Z.

Ces protocoles ont été mis au point avec des élèves de CPGE dans le cadre de leur TIPE (travail d’initiative personnelle encadré) et peuvent être largement utilisés dans des séances de travaux pratiques en 2^e~année de CPGE, en BTS, IUT ou pour des étudiants de niveau L2-L3 à l’université.