An example of didactic transposition in organic chemistry at the laboratory. Factors controlling competition between elimination and substitution in reactions of tertiary alcohols with HX

En chimie organique, un exemple typique de la sensibilité aux conditions expérimentales est celui de la compétition entre élimination et substitution dans les réactions d’alcools tertiaires avec un halogénure d’hydrogène de type HX. Habituellement, au laboratoire, cette réaction dépend de la nature de l’acide utilisé.
Dans cet article, nous montrons qu’à partir d’un même acide HX, la réaction mène soit à l’halogénure correspondant lorsque l’on utilise l’acide concentré en excès à température ambiante, soit à l’alcène avec l’acide dilué, en quantité équimolaire et au reflux. L’utilisation d’une même proportion d’alcool et d’acides dilués à température ambiante conduit à un mélange d’halogénures et d’éther comme produits de substitution.