Selective catalytic hydrogenation of alkynes: use of Lindlar’s catalyst during practical works

L’hydrogénation fait partie des réactions classiques de chimie organique enseignées aux étudiants lors du premier cycle universitaire. Cependant, elle est peu réalisée en séances de travaux pratiques (TP), notamment à cause de temps de réaction relativement longs. Cet article présente un mode opératoire pour une réaction d’hydrogénation d’un alcyne (le 2-nonynoate de méthyle) à l’aide du catalyseur de Lindlar réalisable en une séance de TP.

Cette manipulation, rapide à effectuer (2~h, caractérisations incluses) et facile à mettre en œ~uvre, a été réalisée lors de TP proposés dans le cadre de la préparation à l’agrégation de sciences physiques option chimie de l’École Normale Supérieure de Lyon. L’obtention majoritaire de l’alcène~Z sans modification de la fonction ester illustre la stéréosélectivité et la chimiosélectivité de cette réaction. Par ailleurs, l’explication des différents traitements ainsi que l’analyse détaillée des caractérisations du produit obtenu (CCM, CPG, IR, RMN~¹H) sont présentées.