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Réarrangement thermique d'α-hydroxyimines :
Synthèse formelle de la (-)-perhydrohistrionicotoxine
Synthèse de γ-butyrolactones catalysée par des sels de palladium(II)

Article paru dans l'Actualité Chimique N°233 - mars 2000
Rédigé par Compain Philippe

Le réarrangement thermique d’α-hydroxyimines énantiomériquement enrichies permet d’accéder aux α-aminocétones avec un bon rendement et une conservation totale de la stéréogénicité.
La valeur synthétique du réarrangement a été démontrée par la synthèse formelle de la (-)-perhydrohistrionicotoxine. Au cours de cette étude, nous avons découvert un nouvel accès aux γ-butyrolactones à partir des 4-triméthylsilyl-3-alcyn-1-ols via des conditions d’oxydation de type Wacker. Un mécanisme a été proposé pour cette transformation.

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