Chloroforme

Le chloroforme (ou trichlorométhane) a pour formule brute CHCl₃. C’est un liquide incolore, très volatil, et dont l’odeur douceâtre est caractéristique. Il a été découvert à peu près simultanément par Samuel Guthrie (États-Unis), Justus von Liebig (Allemagne) et Eugène Soubeiran (France) en 1831. Sa caractérisation et sa dénomination, chloroforme (radical form(yl)e = dérivé de l’acide formique), sont dues au chimiste, académicien et ministre, Jean-Baptiste Dumas (1834).

Certaines des propriétés, bonnes et mauvaises, du chloroforme sont connues de longue date : il est irritant pour les yeux, les bronches, et mortel à haute dose. C’est un neuro-, un hépato- et un cardio-toxique, cancérigène (classification B), probablement tératogène. Mais c’est aussi un excellent solvant, un intermédiaire de synthèse, et un anesthésiant qui, pendant près d’un siècle (de 1847 -Pierre Flourens, puis James Simpson- à 1940), a permis aux patients d’éviter la douleur. Pour la petite histoire, la reine Victoria l’a expérimenté au cours d’un accouchement. Claude Bernard proposera dès 1860 une combinaison morphine/chloroforme, dite de l’anesthésie «balancée» où l’on associe divers anesthésiques, morphinique et myorelaxant, administrée par voie intraveineuse ou par inhalation.

Il existe plusieurs synthèses du chloroforme. Le méthane CH₄, comme le méthanol CH₃OH, donnent le mélange CH_xCl_4-x par attaque à haute température du dichlore Cl₂, la réaction mettant en jeu le radical Cl°. Une méthode efficace consiste à chlorer l’acétone CH₃COCH₃ en milieu basique fort, car elle fournit le seul chloroforme : c’est la réaction haloforme, une des plus anciennes réactions chimiques connues.

Le chloroforme est aussi produit par action de l’hypochlorite de sodium, un intermédiaire de la réaction haloforme, sur divers produits domestiques (acétone, éthanol, etc.). On le détecte dans les piscines, notamment lorsque la chloration est combinée avec un traitement des eaux par lampes UV ou par le rayonnement solaire. Le chloroforme lui-même est le précurseur, en présence de dioxygène et sous l’influence du rayonnement UV, d’un composé extrêmement toxique, le phosgène (oxychlorure de carbone) Cl₂C=O. Cette production indésirable dans les lieux de travail (bâtiment, industrie papetière, etc.), ceux recevant du public, et notamment des enfants, etc. a conduit à une réglementation très sévère.

La réaction du chloroforme avec une base comme la soude fournit le dichlorocarbène CCl₂, un autre intermédiaire hautement réactif qui réagit aisément sur de nombreuses fonctions insaturées, conduisant ainsi à l’addition d’un atome supplémentaire de carbone (Réactions de Reimer-Tiemann, de Doering).

La production industrielle européenne de chloroforme reste stable, de l’ordre de 300 kt/an, dont l’essentiel (80 %) est utilisé comme intermédiaire de synthèse, notamment pour la préparation de Téflon® et autres PTFE. Le dichlorométhane, CH₂Cl₂, moins toxique que le chloroforme, est un solvant qui lui est de plus en plus préféré (décapant, dégraissant industriel, liant, colle et adhésif Di-clo), mais aussi comme solvant d’extraction dans les industries pharmaceutique, agro-alimentaire (le café décaféiné) et cosmétique. Il est utilisé dans l’industrie des polymères (polycarbonates, mousse de polyuréthane).

La pensée du jour
«Avec le chloroforme, la synthèse organique ne s’endort pas sur ses lauriers.»

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Chloroforme
– http://fr.wikipedia.org/wiki/reaction_haloforme
– www.carexcanada.ca/fr/chloroforme.pdf
– www.inrs.fr/dossiers/fichtox/somft.htm
– http://wikipedia.fr/wiki/anesthesie
– http://en.wikipedia.org/wiki/Phosgene
– www.afssa.fr/ET/DocumentsET/VTR_chloroforme_juin09.pdf
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane