Acide lactique

L’acide lactique a été isolé du lait aigre en 1780 par le chimiste suédois Karl Wilhelm Scheele. En 1808 Jöns Jacob Berzelius constate que l’acide lactique est également produit dans des muscles pendant l’effort. En 1856, Louis Pasteur découvre le lactobacille et son rôle dans la fabrication de l’acide lactique. L’acide lactique a commencé à être produit commercialement par l’entreprise pharmamceutique allemande Boehringer Ingelheim dès 1895.
La production globale d’acide lactique est actuellement de l’ordre de 300 mt, avec une croissance annuelle moyenne de 10 %.

La structure de l’acide lactique a été établie par Johannes Wislicenus en 1873. C’est un acide carboxylique hydroxylé, de forumule brute C₃H₆O₃.
L’atome C-2 portant le groupe hydroxyle est asymétrique rendant la molécule chirale. L’acide lactique se présente donc sous forme de deux énantiomères : acide-({R)- lactique (ou acide-D(–)-lactique) et acide-({S)-lactique (ou acide-L(+)-lactique). L’acide lactique est soluble dans l’eau et considéré comme un acide faible (pKa = 3,90), c’est-à-dire que la réaction de dissociation dans l’eau, conduisant à l’anion lactate n’est pas totale :
CH₃CH(OH)COOH + H₂O ⇄ CH₃CH(OH)COO- + H₃O⁺

L’acide lactique ne peut pas former une lactone comme le font de nombreux hydroxyacides parce que le groupe hydroxyle est trop proche du groupe carboxylique. Par contre, il forme par chauffage un dimère, qui se cyclise en lactide en présence d’un catalyseur acide.

L’acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques.

Le lactate est l’un des produits clé de la production d’énergie dans les muscles notamment. La respiration cellulaire (consommation de sucres en vue de produire de l’énergie) peut être décomposée en deux grandes étapes, la première est la glycolyse, la partie cytoplasmique du processus, qui peut fonctionner en l’absence de dioxygène. Elle fournit de l’acide pyruvique qui alimente la seconde partie, mitochondriale, de la respiration cellulaire (cycle de Krebs (cf. Acide citrique) et phosphorylation oxydative) qui aboutit à la réduction du dioxygène en eau.

A un bout de la chaîne, du glucose est oxydé, et à l’autre, du dioxygène est réduit. L’énergie dégagée est récupérée par la cellule. Si l’apport en oxygène est supérieur à la consommation de sucre, alors la totalité de l’acide pyruvique, CH₃C(=O)COOH, produit est immédiatement consommée dans la partie mitochondriale. Si la consommation de sucre devient supérieure à l’apport en oxygène (cas d’efforts intenses), une partie de l’acide pyruvique produit en première partie du processus est réduite en acide lactique : c’est l’accumulation d’acide lactique qui entraîne la crampe bien connue des sportifs, pas que de haut niveau. L’acide lactique accumulé dans la cellule passe la membrane cellulaire pour se retrouver dans la circulation sanguine. Le foie le recycle finalement en acide pyruvique. L’acide lactique disparaît environ une heure après l’effort.

Il existe deux grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l’acide lactique : dans le vin et les produits laitiers.
-** dans le vin, il s’agit de la fermentation malolactique : l’acide malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide lactique sous l’action des bactéries,
-** dans le lait et les produits laitiers, l’acide lactique provient de la dégradation du lactose par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d’acide lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s’exprime en degré Dornic (°D) : 1 °D correspond à 0,1 g d’acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18 °D, il caille à 60–70 °D. Ce mode de fermentation lactique se produit aussi sur certains légumes (chou pour la choucroute –produit de la saison automnal- et autres légumes dits « lacto-fermentés »).

L’acide lactique est utilisé dans l’industrie alimentaire comme additif (E270) en tant qu’antioxydant, acidifiant ou exhausteur de goût. L’acide lactique se présente aussi sous forme de sels : sel de sodium (E325), de potassium (E326) et calcium (E327). Ils agissent comme agent bactériostatique notamment sur des bactéries pathogènes telles la salmonelle (ou la listeria). En tant qu’hydroyacide, l’acide lactique est également employé pour la formulation de détergents (cf. Acide tartrique, Acide citrique)

L’acide polylactique (PLA) est un polymère entièrement biodégradable utilisé dans l’alimentation pour l’emballage et plus récemment pour remplacer les sacs et cabas en plastiques jusqu’ici distribués dans les commerces. Il est utilisé également en chirurgie où les sutures sont réalisées avec des polymères biodégradables qui sont décomposés par réaction avec l’eau ou sous l’action d’enzymes.

Il peut-être obtenu à partir d’amidon de maïs, ce qui en fait la première alternative naturelle au polyéthylène.

Le procédé conduit à des polymères avec des masses molaires relativement basses. Afin de produire un acide polylactique avec des masses molaires plus élevées, l’acide polylactique produit par condensation de l’acide lactique est dépolymérisé, produisant le lactide qui est à son tour polymérisé par ouverture de cycle. On obtient un polymère toujours biodégradable, mais plus résistant en utilisant l’acide glycolique, soit seul, soit combiné à l’acide lactique.

Pensée du jour
« L’acide lactique : future vache à lait des polymères biodégradables ? »

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_lactique
– http://en.wikipedia.org/wiki/Lactic_acid
– http://www.futerro.com/frproducts_lactide.html
– http://en.wikipedia.org/wiki/Lactide
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_polylactique
– http://en.wikipedia.org/wiki/Polylactic_acid

Pour en savoir plus
– Acide citrique
– Acide tartrique