En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique. Il est retrouvé dans les graisses animales et végétales, les huiles ou les cires sous forme estérifiée. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 36 atomes de carbone, de nombre pair, puisque la biosynthèse des acides gras implique l’acétyl-coenzyme A, une coenzyme porteuse d’un groupement qui contient deux atomes de carbone. En biochimie, les acides gras sont une catégorie des lipides qui comprend entre autres les acides gras et leurs dérivés (acides gras méthylés, hydroxylés, hydroperoxylés, etc.) et les eicosanoïdes. Ces derniers dérivent de l’acide arachidonique et ont souvent un rôle d’hormones. Dans l’industrie, les acides gras sont fabriqués par l’hydrolyse des liaisons ester de triglycérides (cf. Glycérol, Acide oléïque).
C’est Eugène Chevreul, chimiste centenaire (1786-1889), qui décrivit en 1813 le concept d’acide gras et le confirma avec la structure des savons (cf. Savon), sels métalliques d’acides gras. En 1823, il publie ses « {Recherches chimiques sur les corps gras d’origine animale » où il décrit pour la première fois de nombreux acides gras dont les acides butyrique, caproïque, stéarique et oléique. Rappelons qu’en 1814 il baptisa {cholestérine le lipide -et stéroïde- découvert par Poulletier de la Salle en 1769 dans les calculs biliaires (cf. Cholestérol).
On distingue les acides gras saturés ne comportant aucune double liaison carbone-carbone et les acides gras insaturés, comportant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. A côté des noms triviaux, généralement issus de l’origine de l’acide gras ({butyrique du beurre, {oléïque de l’huile d’olive, {stéarique de la stéarine, mélange de graisses animales, {arachidique de l’huile d’arachide, etc.), il existe plusieurs nomenclatures à côté de la très officielle nomenclature de l’IUPAC. Ainsi l’acide stéaridonique est pour l’IUPAC l’acide 6Z,9Z,12Z,15Z,-octadécatétraènoïque, mais il existe encore la nomenclature Δx qui localise les liaisons C=C présentes (acide {cisΔ6,{cisΔ9,{cisΔ12,{cisΔ15-octadécatétraènoïque) et encore la nomenclature des biologistes qui numérote les atomes de carbone depuis le groupe méthyle terminal, à l’inverse des chimistes qui partent de la fonction carboxyle, d’où les fameux ω-3, ω-6… et dans le cas présent : 18:4 ω-3, ω-3 indiquant la position de la première double liaison et 4 le nombre de doubles liaisons.
Les acides gras sont des produits naturels et, s’ils sont insaturés, ne comportent que des doubles liaisons cis. Les acides gras présentant des doubles liaisons trans sont obtenus par hydrogénation partielle des produits naturels. La lipogenèse permet la synthèse d’acides gras saturés par condensation de molécules d’acétate comportant deux atomes de carbone. Chez les mammifères, ce processus a lieu dans le cytoplasme des cellules, principalement du foie, des tissus adipeux et des glandes mammaires. Cependant, il ne permet pas de synthétiser des acides gras saturés à plus de 16 atomes de carbone (acide palmitique) ou des acides gras insaturés. L’ensemble de la synthèse est réalisé au niveau d’un complexe multi-enzymatique appelé {acide gras synthase. Le bilan de la synthèse de l’acide palmitique qui débute par la formation du malonyl-CoA est ainsi :
8 acétyl-CoA + 7 ATP + 14 (NADPH + H+) ——> C15H27COOH + 8 CoA + 7 (ADP + Pi) + 14 NADP+ + 6 H2O
L’allongement des chaînes des acides gras saturés au-delà de 16 atomes de carbone est réalisé dans le réticulum endoplasmique et la mitochondrie. Dans le premier cas, il implique des acides gras élongases. Dans le second cas, l’élongation implique paradoxalement certaines enzymes de la lipolyse.
La synthèse des acides gras insaturés à partir des acides gras saturés a lieu aux niveaux de la membrane du réticulum endoplasmique par des acides gras désaturases. Ce processus est consommateur d’oxygène moléculaire et utilise comme cofacteur le NAD (Nicotinamide Adénine Dinucléotide). L’acide oléïque est ainsi formé à partir de l’acide stéarique selon le processus :
acide stéarique + 2 (NADH + H+) + O2 ——> acide oléique + NAD+ + 2 H2O
Les organismes ne produisent pas nécessairement tous les acides gras saturés et insaturés possibles. Ainsi l’homme ne peut pas synthétiser les acides α-linolénique (un acide ω-3) et linoléïque (un acide ω-6) indispensables comme précurseurs notamment de l’acide arachidonique. Ces acides gras sont donc dits essentiels et doivent être apportés par l’alimentation, ce qui fait que, jusqu’à 1930, ils étaient appelés vitamine F (cf. Vitamine C).
– Dès 1827 William Prout reconnaît les graisses comme un important nutriment dans l’alimentation, au même titre que les protéines ou les glucides :
– les acides gras sont une source d’énergie importante pour l’organisme. Ils sont stockés sous forme de triglycérides dans les tissus adipeux. Lors d’un effort, en particulier lors d’un effort de longue durée, l’organisme va puiser dans ces stocks et dégrader les acides gras afin de produire de l’énergie sous forme d’ATP… et d’eau expliquant les bosses de graisses de certains animaux comme le dromadaire (une bosse !) et le chameau (deux bosses !) ;
– les acides gras servent à la synthèse d’autres lipides, notamment les phospholipides qui forment les membranes autour des cellules et des organites. La composition en acides gras de ces phospholipides donne aux membranes des propriétés physiques (élasticité, viscosité) particulières, modulées par l’insertion de cholestérol ;
– les acides gras sont les précurseurs de plusieurs messagers intra- et extracellulaires. Par exemple, l’acide arachidonique est le précurseur des eïcosanoïdes (prostaglandines, thromboxanes, leucotriènes, etc.), substances intervenant dans l’inflammation, la coagulation sanguine…
L’alimentation est une source importante d’acides gras. Cet apport est vital pour maintenir une lipidémie stable et pour fournir au corps les acides gras essentiels. Actuellement, selon l’ANSES, l’alimentation apporte assez d’oméga-6 et trop peu d’oméga-3, avec un rapport ω-3/ω-6 insuffisant. En revanche, de nombreuses études ont montré qu’un excès d’acides gras (notamment saturés et insaturés {trans) pouvait avoir des conséquences sur la santé et notamment augmenter de façon très significative les risques de problèmes cardio-vasculaires. Certaines études portent sur la consommation excessive d’acides gras insaturés {trans issus de procédés industriels comme l’hydrogénation partielle des huiles végétales. Mais surtout n’abusez pas du bon beurre comme l’indique le tableau !
Pensée du jour
« En cette période festive, pour l’alpha prenez le vinaigre, et pour l’oméga choisissez l’huile de lin et, comme le disait Pierre Dac, mangez de la salade ! »
Sources
– Encyclopedia Universalis
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_gras
– http://en.wikipedia.org/wiki/Fatty_acid
– http://en.wikipedia.org/wiki/Unsaturated_fat
– http://en.wikipedia.org/wiki/Polyunsaturated_fat
– http://en.wikipedia.org/wiki/Polyunsaturated_fatty_acid
– http://en.wikipedia.org/wiki/Essential_fatty_acid
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Oméga-3
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Oméga-6
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_arachidonique
– http://en.wikipedia.org/wiki/Eicosanoid
– www.anses.fr/index.htm
Pour en savoir plus
– ATP
– Glycérol
– Acide oléïque
– Savon
– Cholestérol
– Vitamine C