Cocaïne

La cocaïne, extraite de la feuille de Erythroxylon coca, est utilisée depuis plus de 1 000 ans par les Indiens des Andes, qui les mâchent ou les utilisent en infusion pour résister à l’altitude, la faim et la fatigue, comme le Père Blas Valera le notait dès 1609. Usage repris par les touristes transplantés sur les hauts plateaux … alors que, dans l’échelle de la dépendance et de la dangerosité des drogues, la cocaïne est classée seconde, juste derrière l’héroïne !

La cocaïne, le (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate de méthyle, C₁₇H₂₁NO₄, est une poudre blanche, de point de fusion 185 °C, soluble dans l’eau. Son premier métabolite est le benzoate d’ecgonine, formé dans le foie par une carboxylestérase, et excrété dans les urines. C’est par son analyse quantitative dans les eaux du Pô d’abord, puis dans les eaux usées de Saint-Moritz, que le nombre d’usagers locaux de la cocaïne a pu être estimé ! Egalement présent dans les feuilles de coca, l’ecgonine est à la fois un métabolite et un précurseur de la cocaïne.

Un peu d’histoire
La plante a été introduite en Europe par Joseph de Jussieu en 1750, et il a fallu attendre 1855 et le chimiste allemand Friedrich Gaedecke, puis 1859 pour que le chimiste autrichien, Albert Niemann, isole le principe actif des feuilles et en décrive l’action anesthésique. Ce sera ensuite Wilhelm Lossen qui, en 1865, en déterminera la formule brute, puis le physiologiste Vassili von Anrep en établira les propriétés psychotropes en 1879. Dans les années 1880, sur l’instigation de Sigmund Freud, des expériences thérapeutiques sont tentées, à l’origine des premières cocaïnomanies, alors que l’utilisation de cocaïne comme anesthésique local en chirurgie humaine en octobre 1884, la faisait déclarer miraculeuse

Vers la fin du XIXe siècle, on l’incorpore dans cigares, cigarettes, chewing-gum, dans les boissons, et aussi dans des pastilles, des infusions, des élixirs… Dès 1870, la consommation populaire de vin dans lequel sont infusées des feuilles de coca se développe, un marché dominé dès 1871 par le vin Mariani, breveté par le pharmacien corse Angelo Mariani. De nombreuses personnalités des arts, de la littérature et de la politique lui apportent leur appui : Thomas Edison, Jules Verne, Émile Zola, le prince de Galles, monseigneur Louis Duchesne et même le pape Léon XIII, « qui ne quittait pas sa fiole ».

Quant au Coca-Cola, il est créé à l’origine (en 1886) pour satisfaire la demande du marché américain pour une boisson populaire à base de cocaïne, mais ne donnant pas prise aux critiques des ligues de tempérance qui s’insurgent précisément contre les produits Mariani. En 1906, la proportion de cocaïne était considérablement réduite (1/400ème de grain par once de sirop), mais la cocaïne persista dans la composition de la boisson jusqu’en 1929 : il fallait pour protéger la marque (déposée) qu’y soit présent du sirop de coca !

Consommation et trafic
La cocaïne est un stupéfiant, puissant stimulant du système nerveux central (SNC) en bloquant la recapture de la dopamine selon un mécanisme maintenant bien identifié ; elle bloque aussi le transport de la sérotonine et de la noradrénaline (cf. Adrénaline). Un de ses dérivés, benzofluoré marqué au fluor 18, l’altropane a servi à dresser la carte des transporteurs de dopamine dans le cerveau, potentiel marqueur précoce de la maladie de Parkinson, et aussi, quoique que ce soit très controversé, dans le diagnostic et le traitement de l’ADHD (hyperactivité et désordre comportemental associé de l’enfant).

La consommation de cocaïne, souvent sous forme de chlorhydrate, est addictive, et c’est le premier psychotrope ayant donné lieu à un trafic organisé. Elle est parfois consommée avec de l’héroïne (speed-ball) afin de compenser ses effets dépresseurs par les effets stimulants de la cocaïne. Avec de l’alcool, la toxicité des deux produits augmente avec risque de coma (cf. Baclofène).

A court terme, la cocaïne entraîne des troubles cardiovasculaires, pouvant aller jusqu’à l’infarctus du myocarde, de l’hypertension, des crampes jusqu’à des troubles épileptiques… Elle traverse la barrière placentaire et elle est donc formellement déconseillée en cas de grossesse. A long terme, la dépendance est physique et psychique, avec anxiété, paranoïa, etc.

Outre l’alcool et l’héroïne, le mélange avec des stimulants comme le tabac, le Viagra, les amphétamines (cf. Nicotine, Viagra, Amphétamines) est vivement déconseillé.

Après avoir été l’apanage des « nantis » et du « showbiz », la cocaïne s’est démocratisée grâce à une diminution de moitié de son coût. Aux Etats-Unis, une étude récente indique que 90% des billets de banque portent des traces de cocaïne. Les marchés européen et américain sont estimés respectivement à plus de 34 et 37 milliards de dollars.

Les dérivés de la cocaïne
Malgré l’intérêt que présenterait une synthèse économique de la cocaïne (moins de problème pour les trafiquants !), aucune n’est encore opérationnelle : 16 énantiomères et diastéréoisomères sont possibles, dont la plupart sont biologiquement inactifs.

Par contre, un nombre considérable de dérivés ont été préparés et brevetés, dans la recherche de propriétés pharmacologiques originales. Certains composés ont des activités anti-addiction, d’autres semblent pouvoir être efficaces dans le traitement des maladies d’Alzheimer et de Parkinson. Certains ont même des propriétés insecticides..

Déjà en 1904, le français Ernest Fourneau, puis l’allemand Alfred Einhorn en 1906, synthétiseront, respectivement la stovaïne^® et la novocaïne^®, d’excellents anesthésiques : ce sont des amines qui ne possèdent plus le squelette azabicyclo-heptane.

Pensée du jour
« Toxique la cocaïne sud-américaine, oui mais que dire des alcaloïdes tropaniques eurasiens ? A voir dans un prochain numéro ! »

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Cocaïne
– http://en.wikipedia.org/wiki/Cocaine
– http://mafia.wikia.com/wiki/Cocaine
– http://en.wikipedia.org/wiki/Altropane
– http://66.165.133.65/cokelore/cocaine.asp
– http://uk.ask.com/wiki/List_of_cocaine_analogues
– http://en.wikipedia.org/wiki/List_of_Phenyltropanes
– http://en.wikipedia.org/wiki/Ecgonine
– http://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine_transporter

Pour en savoir plus
– Adrénaline
– Baclofène
– Nicotine
– Viagra
– Amphétamines