Sorbitol et Cie

Isolé en1872 des fruits du sorbier, le sorbitol est présent dans une large variété de fruits et de baies : les pommes, les poires, les pêches, et surtout les pruneaux en sont des sources naturelles.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille des Rosaceae. Dans les végétaux, il est biosynthétisé à partir du ß-D-glucose par l’action de la glucose-fructose oxydoréductase ou à partir du ß-D-glucose-6-phosphate par l’action de la sorbitol-6-déshydrogénase en présence de NADPH et H⁺ suivie d’une hydrolyse. Chez les espèces dites à sorbitol, sa synthèse est en compétition avec celle du saccharose, car ces deux composés ont comme précurseur le ß-D-glucose-6-phosphate.

Le sorbitol, introduit au niveau industriel à la fin de la Seconde Guerre mondiale par l’entreprise française Roquette Frères, est actuellement produit par hydrogénation catalytique du ß-D-glucose et est disponible sous la forme liquide et cristallisée :

Le sorbitol est un polyol comme le glycol (cf. Éthylène glycol) ou le glycérol (cf. Glycérol) et rentre dans la famille des polyols également dénommés sucres alcools du fait de leur pouvoir sucrant (cf. Saccharose)
Les polyols sont considérés comme des dérivés d’oses et sont obtenus par la réduction du groupement aldéhyde ou cétone d’un glucide et peuvent être classés en deux groupes :
– les alditols ou polyols aliphatiques qui ont une chaîne linéaire, puisque issus d’aldoses,
– les cyclitols ou polyols cycliques qui sont des dérivés du cyclohexane.

Suivant la longueur de leur chaîne carbonée, les alditols sont désignés sous le nom de pentitols, hexitols, heptitols, etc. Les alditols les plus courants chez les plantes sont les hexitols (chaîne à six atomes de carbone). Chaque aldose produit un seul alditol dont le nom dérive de cet ose, par exemple le mannose donne le mannitol. Toutefois l’usage prévaut parfois pour les hexitols isomères : sorbitol plutôt que glucitol, dulcitol plus que galactitol (hydrogénation du galactose), mais iditol pour le produit de réduction de l’idose.

Le pouvoir sucrant du sorbitol est de 0,5-0,6 comparé au saccharose à poids égal, et de 0,25 à nombre de moles égal. A poids égal, il est plus sucrant que l’isomalt (pouvoir sucrant de 0,3-0,4) mais moins que le xylitol (pouvoir sucrant de 1). Fournissant moins de calories que le sucre (2,5 kcal/g au lieu de 4 kcal/g), il n’augmente que très peu la glycémie.

Le sorbitol est donc un édulcorant (E420) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l’industrie agro-alimentaire dans lesquels il joue le rôle d’anticristallisant, en tant qu’agent de retard de la cristallisation du saccharose dans les produits chocolatés (cf. Chocolat) et d’émollient. Toutefois, l’abus chronique de sucreries édulcorées au sorbitol peut provoquer des troubles gastriques et peut représenter un apport calorique non négligeable.

Il est aussi utilisé comme excipient, humectant, stabilisant et séquestrant, propriétés exploitées en cosmétique (agent humidifiant et épaississant). La présence d’un grand nombre de fonctions alcool, sites potentiels pour des liaisons hydrogène, produit un effet rafraîchissant en bouche du fait du processus endothermique de rupture de ces liaisons hydrogène. Ce phénomène est exploité pour la préparation de pâtes dentifrices (« dents blanches, haleine fraîche ») et produits pour soins de bouche, mais aussi pour chewing gum et autres friandises donnant cette sensation rafraîchissante.

Ce phénomène est encore plus intense avec le xylitol (E967), pentitol extrait de l’écorce de bouleau, considéré depuis une vingtaine d’années comme un remarquable substitut au saccharose dans les pays nordiques, et l’érythritol (E968) produit par divers lichens et algues, libre ou à l’état de diester de l’acide orsellique. Ce dernier est extrait de Roccella tinctoria ou de {R. fuciformis, qui sont des lichens dits à orseille (cf. Couleurs naturelles).
Il est aussi présent dans de nombreux fruits communs et produits fermentés.

Tous ces polyols présentent un effet laxatif. Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la constipation en entrainant l’eau vers le gros intestin, stimulant ainsi ses contractions. Un abus de sorbitol peut entrainer toutefois des troubles gastro-intestinaux allant jusqu’à des diarrhées sévères, d’où la …

Pensée du jour
« Sorbitol, xylitol, érythritol & Cie : tous des… laxatols, à consommer avec modération ! »

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Sorbitol
– http://en.wikipedia.org/wiki/Sorbitol
– www.roquette.fr/polyols/
– http://en.wikipedia.org/wiki/Sugar_alcohol
– www.polyol.org/
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Xylitol
– http://en.wikipedia.org/wiki/Xylitol
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Érythritol

Pour en savoir plus
– Éthylène glycol
– Glycérol
– Saccharose
– Chocolat
– Couleurs naturelles, chimie des plantes tinctoriales