Acide picrique

L’acide picrique a été découvert par Peter Woulfe en 1771 au cours de la réaction entre l’acide nitrique (cf. Acide nitrique) et l’indigo. Un autre chimiste, Welter, le prépara plus tard par l’action du même acide sur la soie, et obtint une solution jaune dite « jaune amer de Welter » due à l’amertume de cette solution et qui fut utilisée pour la teinture de la laine.

A l’état solide, c’est un composé cristallisé jaune de formule (NO₂)₃C₆H₂OHqui peut être fabriqué à partir du chlorobenzène ou du phénol (cf. Phénol) par action de l’acide nitrique :
C₆H₅OH + 3 NO₃H ———> (NO₂)₃C₆H₂OH + 3 H₂O

Sec, il est très sensible aux chocs et aux frottements, moins que le trinitrotoluène (TNT) et encore moins que la penthrite, mais reste néanmoins très dangereux. Par exemple, un poids de 2 kilos tombant de 36 cm sur un morceau d’acide picrique cristallisé engendre une explosion aussi forte que celle provoqué par un explosif puissant comme le TNT. Il faut donc qu’il soit mouillé avec plus de 30 % d’eau pour prévenir ce comportement : il est qualifié de « flegmatisé ».

Il fond à 122 °C et explose à 300 °C : c’est pourquoi il a été très abondamment utilisé lors de la Première Guerre mondiale. Le charbon et la carbochimie fournissaient de grandes quantités de phénol pour la fabrication de la mélinite, autre nom de l’acide picrique, dont le pouvoir explosif a été mis en évidence par un chimiste, Eugène Turpin en 1885 et démontré dans les guerres coloniales… On coulait la mélinite dans les obus à 125 °C, l’écart avec 300 °C étant suffisant pour assurer une certaine sécurité aux opérateurs. Dans un genre beaucoup plus pacifique et festif, le terme de mélinite fut employé comme surnom de personnes explosives, comme Jane Avril, ou de bombes vivantes !

On ne conserve l’acide picrique même à 33 % d’eau que dans des récipients en verre, surtout pas dans du cristal qui contient trop de plomb. En effet, les picrates de plomb, comme les picrates de cuivre ou de fer, sont aussi très instables et explosifs. Il faut éviter notamment de répandre l’acide picrique sur une surface métallique ou sur du béton et de laisser sécher la solution, car les sels formés (picrate de calcium pour le ciment) sont détonants une fois secs.

L’acide picrique est soluble dans le benzène et l’acétone, il est peu soluble dans l’eau ou l’alcool. Les solutions commerciales dans l’eau sont à sous-saturation, c’est-à-dire à 1,2 % maximum. Elles sont très efficaces pour soigner les brûlures en laissant sur la peau une légère teinte jaune durant quelques jours.

L’acide picrique entre dans la composition de certains fixateurs utilisés en histologie et anatomo- pathologie. Un fixateur fige une cellule vivante en son état et la solidifie par coagulation et précipitation, lui permettant d’être examinée en microscopie. Le fixateur de Bouin par exemple, très utilisé en botanique et en biologie, comprend pour 100 ml : 70 mL de solution picrique à 1,4 %, 25 mL de formol à 40 % et 5mL d’acide acétique.

Comme colorant, il est utilisé pour colorer la laine en milieu ammoniacal ou chlorhydrique. Dans le placage du bois, on l’utilise aussi en solution diluée et mélangée au sulfate de fer FeSO4 (cf. Sulfates de fer) pour donner une coloration verte très prisée en marqueterie. L’acide picrique dilué dans l’alcool est aussi utilisé en métallographie pour révéler la microstructure des alliages.

Du point de vue toxicologique, l’acide picrique pur ou mouillé à 33 % est corrosif pour la peau ainsi que pour les yeux. Par ingestion, il peut être mortel et par exposition permanente à ses poussières, il conduit à des intoxications graves. Par contre, en solution diluée (sous 1,2 %) vendue en pharmacie pour usage externe, il ne présente pas de danger sauf par ingestion.

Les dangers les plus importants sont le fait de la négligence des utilisateurs dans les laboratoires qui laissent plusieurs années dans les placards ou sur les étagères les flacons d’acide picrique à 33% d’eau, qui ont déjà été ouverts. L’acide peut alors sécher et la pâte humide donner naissance à des cristaux.Il importe alors d’examiner soigneusement le flacon sans le toucher, de constater visuellement si des cristaux sont observables.

Dans ce cas, il faut contacter les services spéciaux d’élimination des explosifs et installer un périmètre de sécurité autour du laboratoire. Il convient donc d’avoir un suivi régulier des stocks d’acide picrique (à 33 % d’eau) et tous les 3 mois vérifier la teneur en eau et au besoin en ajouter et les garder dans un endroit à humidité constante si possible.

Pensée du jour
«C’est pas le picrate qui a fait gagner la guerre c’est la mélinite» (Poilu anonyme)

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_picrique
– http://en.wikipedia.org/wiki/Picric_acid
– www.champignons-passion.be/FixateurAPicrique.pdf
– www.micromega-hatier.com/securit/lire.asp?ID=8

Pour en savoir plus
– Acide nitrique
– Phénol
– Sulfates de fer