Tyrosine

C’est Justus von Liebig qui l’obtint en 1846 à partir de la caséine de fromage, d’où son nom dérivé du grec tyri (fromage) : en fait, on peut observer sur la tranche de certains fromages des petits cristaux de tyrosine, qui attestent de la protéolyse survenue lors de la maturation du fromage. C’est l’un des vingt amino-acides employés par les cellules pour produire les protéines. Comme dans la sérine et la thréonine, la présence d’un groupe —OH lui confère des propriétés spécifiques lui permettant d’être phosphorylée par des protéines kinases. La phosphorylation de la tyrosine serait une des étapes clés de la transduction du signal et de la régulation de l’activité enzymatique.

En plus des produits lactés, la tyrosine est également présente dans la volaille, le poisson, les dérivés du soja, les amandes, cacahuètes, fèves, graines de citrouille et de sésame, etc. La tyrosine est biosynthétisée dans l’organisme à partir de la phénylalanine au moyen d’une monooxygénase, la phénylalanine hydroxylase (cf. Cytochrome P450). Dans les plantes et les microorganismes, elle est obtenue par la décarboxylation du préphénate qui subit une décarboxylation oxydante pour conduire au p-hydroxyphénylpyruvate qui est transaminé par le glutamate, source du groupement amino-, pour conduire à la tyrosine et à l’α-cétoglutarate.

La tyrosine est le précurseur de nombreuses familles de composés :
– Les catécholamines, issues de sa métabolisation, d’abord en L-DOPA par hydroxylation par la tyrosine hydroxylase, puis dopamine par la DOPA carboxylase (cf. L-DOPA et dopamine). La dopamine est hydroxylée en noradrénaline (ou norépinéphrine) par la dopamine ß-hydroxylase, laquelle est méthylée en adrénaline (ou épinéphrine) par la phénéthanolamine N-méthyltransférase (cf. Adrénaline).

– Les hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine), produites par les cellules folliculaires de la thyroïde. La thyroxine est obtenue par iodation et couplage de résidus tyrosyle présents dans la thyroglobuline, peptide secrété dans les granules thyroïdiens. Elle est transportée dans le sang sous forme liée à une protéine, principalement la TBG (thyroxine-binding globulin). C’est une préhormone et le réservoir de l’hormone thyroïdienne active T3 qui est quatre fois plus active. Celle-ci est obtenue dans les tissus par l’action de désiodinases comme l’iodoperoxidase thyroïdienne.

– Les alcaloïdes de {Papaver somniferum, essentiellement la morphine (cf. Morphine).

– La mélanine, pigment qui colore la peau, les poils et cheveux, l’iris et… produit les grains de beauté.

Pour compléter le domaine d’intervention de la tyrosine, elle intervient aussi dans le photosystème II des chloroplastes (cf. Chlorophylle) comme donneur d’électron après déprotonation du groupement phénolique.

Pensée du jour
« La tyrosine : même si ce n’est pas un acide aminé essentiel, on ne va pas en faire tout un fromage ! »

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Tyrosine
– http://en.wikipedia.org/wiki/Tyrosine
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Hormone_thyroïdienne
– http://en.wikipedia.org/wiki/Thyroxine
– http://en.wikipedia.org/wiki/Triiodothyronine
– http://en.wikipedia.org/wiki/Thyroid_hormone

Pour en savoir plus 
– Cytochrome P450
– L Dopa et dopamine
– Adrénaline
– Morphine
– Chlorophylle