Vitamine A

Même si des observations cliniques ont montré dès le XIXe siècle les déficiences induites par l’absence de certains nutriments, la découverte de la vitamine A remonte à 1913 lorsque deux équipes américaines identifient un nutriment liposoluble dans le foie de morue et le beurre. Ce n’est qu’en 1931 que Paul Karrer (Prix Nobel de Chimie 1937) réussira à l’isoler et à en établir la structure chimique qui la classe parmi les diterpénoïdes résultant de la condensation de quatre unités isopréniques (cf. Limonènes et Monoterpènes). La première synthèse de la vitamine A a été réalisée en 1947 par deux chimistes hollandais, David A. van Dorp and Jozef F. Arens.

La présence d’un système polyinsaturé conduit à la possibilité de nombreux isomères, dont un couple cis/trans au niveau de la double liaison C(11)-C(12) dont on verra l’importance par la suite.

C’est une vitamine liposoluble (cf. Vitamine C, Vitamine B12), résistante à la chaleur, aux acides et aux bases, mais facilement oxydée, très altérable à l’air et rapidement détruite par la lumière. On la trouve à l’état naturel sous deux formes :
– provitamine A, notamment les α et β-carotènes (cf. Caroténoïdes), que le foie transforme par oxydation en vitamine A, afin qu’il soit utilisé par l’organisme, et que les reins éliminent,
– vitamine A ou rétinol qui est sa forme « libre », directement assimilable par l’organisme, également sous forme de phosphate de rétinyle, comme ses deux produits d’oxydation, le rétinal (oxydation de la fonction alcool en fonction aldéhyde) et l’acide rétinoïque (formation de la fonction acide).

La molécule de β-carotène, par hydrolyse de la liaison 15-15′ catalysée par la ββ-carotène 15,15’ monooxygénase, fournit deux molécules de vitamine A. Par contre, les deux autres carotènes (α et γ) ne donnent naissance qu’à une seule molécule de vitamine A. Il existe trois procédés industriels d’obtention du rétinol qui emploient tous la β-ionone comme précurseur.
Dans le procédé BASF, une réaction de Wittig est mise en jeu.

Le rétinol pur est extrêmement sensible à l’oxydation et est préparé et transporté à basse température et à l’abri de l’oxygène. Une fois préparé en tant que supplément diététique, le rétinol est stabilisé sous forme d’ester de l’acide acétique (cf. Acide acétique) ou palmitique (cf. Glycérol).

Les besoins quotidiens en vitamine A pour un adulte sont estimés à 2 400 UI (femme, femme enceinte exceptée) ou à 3 400 UI (homme) soit de 0,7 à 1 mg environ (une unité internationale, UI, équivaut à 0,3 μg de rétinol). La vitamine A est indispensable à différents métabolismes et intervient comme co-catalyseur de tous les phénomènes d’oxydoréduction et permet d’augmenter la résistance de l’organisme aux infections. Elle régularise également le fonctionnement de la glande thyroïde.

La vitamine A participe à la formation des tissus cutanés et muqueux en permettant la multiplication cellulaire (d’où son rôle important dans la cicatrisation). Elle stimulerait la production de mélanine qui est le pigment responsable de la couleur de la peau. Consommer des aliments riches en vitamine A, comme la carotte, le melon, l’abricot, la pêche jaune, ou la mangue, permet d’obtenir un teint hâlé tout en favorisant l’hydratation de la peau.

L’acide rétinoïque intervient lors de la formation et du développement de l’embryon en agissant sur la différenciation des cellules souches. Par la suite, la vitamine A favoriserait une croissance normale des os et des dents et le bon fonctionnement des cellules épithéliales.

La vitamine A est importante pour la vision par son rôle au sein de la rhodopsine (du grec rhodos, rose, et opsô, futur du verbe oran, voir) pigment protéique photosensible présent dans un des deux types des cellules photoréceptrices de la rétine, les bâtonnets (œil des vertébrés, œil composé des arthropodes).

La rhodopsine est responsable de la sensibilité de l’œil à la lumière. Elle est formée d’une protéine transmembranaire, l’opsine, de la famille des {récepteurs couplés aux protéines-G, RCPG, protéines présentent une structure commune à sept hélices alpha transmembranaires (cf. Arômes) associée au 11-{cis-rétinal. Celui-ci est lié de manière covalente par l’intermédiaire d’une base de Schiff à un résidu de lysine du TM VII de l’opsine. La chaîne latérale d’un acide glutamique du TM III constitue le contre-ion qui stabilise le 11-cis-rétinal.

Le processus de la vision consiste en la réception d’un photon d’énergie appropriée (dans la bande visible, de 400 à 650 nm environ) par une molécule de rhodopsine, dont le résidu rétinal passe alors de la conformation 11-cis à la conformation 11-trans. Cette transformation a deux effets :
– le 11-trans rétinal se détache spontanément de la molécule d’opsine, il diffuse dans le milieu intra- puis extracellulaire où il est repris et, sous action enzymatique (isomérase), reconverti en rétinal 11-cis, au bout de 40 à 60 minutes chez l’homme lors du cycle de la vision.
– la métarhodopsine II produite par transformation de la rhodopsine sous l’effet de la lumière active une protéine Gt, la transducine, laquelle à son tour active une phosphodiestérase qui transforme le GMPc en GMP. Par suite, les canaux Na⁺ des cellules réceptrices se ferment, provoquant une hyperpolarisation membranaire qui engendre {in fine un potentiel d’action dans les cellules ganglionnaires.

Ce processus est valable pour les bâtonnets, responsables de la vision crépusculaire (et panchromatique). Les cônes, responsables de la vision diurne multispectrale, sont répartis en trois catégories : chacune d’entre elles se caractérise par une opsine particulière sensible soit au rouge, soit au vert, soit au bleu.

Les premiers signes de la carence en vitamine A sont la photophobie et la cécité crépusculaire. Il s’ajoute rapidement des troubles divers portant sur la croissance, entraînant la dédifférenciation des épithéliums avec maladies de la peau, diminution de la résistance aux infections et affectant certaines glandes endocrines et les divers métabolismes.

Pensée du jour
« Os, Peau,Vision, la vitamine A mérite un triple A. »

Sources
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Vitamine_A
– http://en.wikipedia.org/wiki/Retinol
– http://fr.wikipedia.org/wiki/Rhodopsine
– http://en.wikipedia.org/wiki/Rhodopsin
– http://rcpg.chez.com/partie4.html
– www.chm.bris.ac.uk/webprojects2003/rogers/998/Rhoeye.htm

Pour en savoir plus
– Caroténoïdes
– Vitamine C
– Vitamine B12
– Acide acétique
– Glycérol
– Arômes